Ajax egy jelentéktelen kisváros Torontótól vonattal félórányira. Ha nem vagy sem túl okos, sem túl jóképű, és mégsem szeretnél életed végéig ebben a porfészekben rohadni, egyetlen lehetőséged maradt a kitörésre. A jó öreg rakendroll. És ezt az ottani srácok pontosan tudják. Ezért van az, hogy mire Deryck "Bizzy D" Whibley 1996 nyarán, a szünidő 41. napján, megalakítja a Sum 41-t, alig 16 évesen már hét különböző zenekarban megfordult. Ha biztosra akarsz menni, nem lehet elég korán kezdeni.

A Sum 41 a helyi középiskola rivális bandáinak fúziójával jön létre. A zsenge életkora ellenére a társaság doyenjének számító gitáros-énekes Bizzy D utolsó zenekarából hozza magával a dobos Steve "Stevo32" Joczt, akivel átcsábítják magukhoz a death metalon és Rage Against The Machine-en edződött Dave "Brown Sound" Baksh gitárost és a basszeros Jay "Cone" McCaslint. Bemelegítés gyanánt kezdetben NOFX-feldolgozásokat játszogatnak, aztán ezt jó poposra felhígítva, ámde megfejelve metal és hiphop behatásaikkal is, kialakítják saját hangzásukat.

A kilencvenes évek második fele óta dúló pop-punk dömpingben nemcsak átlagon felüli slágergyártási kapacitásuk, valamint átlagalatti életkoruk révén tudnak a mezőnyből kitűnni, hanem egy ügyes marketing húzásnak köszönhetően is. Menedzserük tanácsára felveszik videóra, amint szülővárosukban különböző csínytevéseket követnek el úgy, mint gyanútlan járókelők lespriccelése nagy teljesítményű vízi pisztollyal, középületek tojással dobálása, valamint különböző töréstechnikai gyakorlatok véghezvitele. Ez alá aztán bejátsszák fogós kis pop-punk slágereiket, és demo helyett ezt küldik szét a kiadóknak.

A máris a Blink-182 potenciális utódját kereső AandR-embereknek pedig könny szökik a szemébe a videót megtekintve; itt vagytok hát, arany bogaraim, ti aztán tudjátok, mi kell a tini kislányoknak. És jönnek is sorra az ajánlatok, amelyekhez a négy ingyenélő legnagyobb örömére vacsorameghívások is társulnak. Ezeket pedig nem lehet kihagyni, egy kevésbé jól értesült kiadóról még az Island Recordshoz történő szerződés megkötése után is lezabálják, amit bírnak.

2000-ben megjelenik első nagyobb albumuk, a Half Hour of Power, aztán olyan zenekarokkal játszhatnak együtt, mint az Offspring, a Blink 182, vagy a Mighty Mighty Bosstones, Stevo32 pedig otthagyja vegyesbolti eladói munkakörét. ("Megmondtam a főnöknek, hogy kilépek, mire ő láthatóan megkönnyebbülten azonnal rábólintott.") A megérzés helyesnek bizonyul, az igazi áttörést meghozza a 2001-es All Killer, No Filler album, és ennek Fat Lip című klipslágere, amelynek nyomán fiatalkorú grupik hada kezdi követni őket Amerika-szerte, és innentől kezdve már bármit megtehetnek, ami csak eszükbe jut, vagyis szétverhetik a tévét a szállodai szobában, és leihatják magukat minden este. A folytatás olyan, mondhatnánk, mint bármely más, hirtelen sikeressé vált banda sorsa: látszólag eltűnnek a süllyesztőben. Ami tény, a Fat Lip-hez hasonló sikerű slágert azóta sem hoztak össze, és az MTV bűvköréből is kikerültek, nem adták fel. 2002-ben jelent meg a Does This Look Infected?, amit két évvel később a Chuck követett. Ez a két lemez sokkal éretteb, kiforrottabb muzsikát tartalmazott, mint elődei, a srácok szemmel láthatóan megtanultak zenélni, és a lemezek végre olyan dalokat is tartalmaztak, amiket talán már egy vérbeli poppunker sem szégyellt bevallottan is hallgatni.

2006 május elején Dave kilépett a bandából és a Brown Brigade nevű 5 tagú Heavy Metal bandában folytatja tovább gitáros pályafutását. Deryck, Jay és Steve új gitárost keres, és addig is egy átmeneti taggal veszik fel az következő albumot. AZ eredeti felállás amúgy nem a Jay, Deryck, Steve, Dave formáció, mivel Jay csak 99'-ben csatlakozott a bandához; elötte Mark Spicoluk játszott basszuson.